特集：みんなが知りたいオーランドとガールフレンド
デビュー前混乱期を経てもウワサ満載
オーランドが公言しないこともあって、メディアはちょっとしたきっかけで熱愛報道を始めるようになります。日本と同じですね。
2002年クリスティーナ・リッチ（Christina Ricci）との熱愛報道。2002年に開催されたオスカーパーティの時に酔って吐いてた彼女をオーリが介抱してたらしいのですが、どう捻じ曲げたか交際していると報道されてしまいました。その直後に各国のティーン誌に掲載された合成ツーショット画像が出回り余計に噂が広がったのですが、交際の事実はありません。（右写真：2008年4月のクリスティーナ・リッチ。ウワサとは関係ありません。）
2003年3月頃からケイト・ボスワース（Kate Bosworth）との交際ゴシップが流れ始めました。当初ははっきりとした表明が無いため友達関係だろうとウワサされていましたが、2004年1月にオーランド本人が交際宣言。オーリがBABYという刻印入りの金のブレスレットをあげたそうです。ケイトとの交際についての詳細は後ほど。
2003年12月映画『チャンピオン 明日へのタイトルマッチ』で共演した女優マディー・フォードとの報道。タブロイド誌が情報源だったことやその他いろいろな検証の結果、マディーさんの売名行為の一環としてファンは笑って見送りました。写真はマディーさんの公式サイトにあった写真2002年の映画で、一番左がマディーさん。
